अध्याय 10

कक्षा 12 Science रसायन विज्ञान अध्याय 10

हैलोएल्केन

एल्केन से हाइड्रोजन परमाणुओं को हैलोजन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित करने के फलस्वरूप प्राप्त यौगिक को हैलोएल्केन कहते हैं। इसे हैलोजन व्युत्पन्न अथवा एल्किल हैलाइड भी कहते हैं। हेलोहैलोएल्केन एक सजातीय श्रेणी बनाते हैं। जिसका सामान्य सूत्र CnH2n+1X होता है।
हैलोजन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या के आधार पर इन्हें मोनो, डाई, ट्राई तथा टेट्रा हैलोएल्केन कहा जाता है।
जिन हैलोएल्केन में हैलोजन परमाणु प्राथमिक कार्बन से जुड़ा होता है तो उसे प्राथमिक एल्किल हैलाइड अथवा 1° एल्किल हैलाइड कहते हैं।
इसी प्रकार जब हैलोएल्केन में हैलोजन परमाणु द्वितीयक तथा तृतीयक कार्बन से जुड़ा होता है तो उसे क्रमशः द्वितीयक तथा तृतीयक एल्किल हैलाइड या 2° तथा 3° एल्किल हैलाइड कहते हैं।

जहां R एल्किल समूह है एवं X हैलोजन परमाणु F, Cl, Br तथा I को व्यक्त करता है।

हैलोएल्केन बनाने की विधियां

एल्कोहोल से :- जब एल्कोहोल की अभिक्रिया निम्न अभिकर्मक जैसे (HCl, KBr, PCl3, PCl5 आदि) से कराते हैं। तो हैलोएल्केन का निर्माण होता है।

R-OH + HCl ZnCl2→ RCl + H2O
3R-OH + PCl3 ⟶ 3RCl + H3PO3
R-OH + PCl5 ⟶ RCl + POCl3 + HCl

एल्केन से :-

R-H+ X2 hv → R-X + HX

CH4 + Cl2 hv → CH3Cl + Hcl

हैलोजन विनिमय द्वारा :- एल्किल हैलाइड की शुष्क एसीटोन की उपस्थिति में सोडियम आयोडाइड से अभिक्रिया कराने पर आयोडो एल्केन प्राप्त होती है। इस अभिक्रिया को फिंकेल्सटाइन अभिक्रिया कहते हैं।

R-X + NaI शुष्क एसीटोन → R-I + NaX

हैलोएल्केन के भौतिक गुण

हैलोएल्केन का गलनांक और क्वथनांक जनक एल्केनों की तुलना में बहुत अधिक होता है क्योंकि हैलोएल्केन में प्रबल अंतराण्विक (या द्विध्रुव – द्विध्रुव) आकर्षण बल होता है। इनका क्वथनांक का क्रम निम्न होता है।

RI > RBr > RCl > RF

पृष्ठीय क्षेत्रफल बढ़ाने पर इनके गलनांक और क्वथनांक बढ़ते हैं। चूंकि पृष्ठीय क्षेत्रफल बढ़ाने पर वांडरवाॅल्स आकर्षण बल बढ़ते हैं।
हैलोजन परमाणु का द्रव्यमान बढ़ने पर घनत्व बढ़ता है। एल्किल ब्रोमाइड तथा आयोडाइड जल से भारी होते है जबकि एल्किल क्लोराइड तथा फ्लोराइड हल्के होते हैं। अतः हैलोएल्केन के घनत्व का क्रम निम्न होता है।

RI > RBr > RCl > RF

हैलोएल्केन जल में अविलेय होते हैं क्योंकि यह जल के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बंध नहीं बनाते हैं। और जल के अणु में उपस्थित हाइड्रोजन बंध को न ही तोड़ पाते हैं।

हैलोएल्केन के रासायनिक गुण

एल्किल हैलाइड, शुष्क ईथर की उपस्थिति में सोडियम के साथ अभिक्रिया करके हाइड्रोकार्बन बनाते हैं। इस अभिक्रिया को वुर्ट्ज अभिक्रिया कहते हैं।

2R-X+2Na शुष्क ईथर → R-R + 2NaX

जब हैलोएल्केन की शुष्क ईथर की उपस्थिति में मैग्नीशियम से अभिक्रिया की जाती है। तो एल्किल मैग्नीशियम हैलाइड बनते हैं जिसे ग्रीन्यार (ग्रिगनार्ड) अभिकर्मक कहते हैं।

R-X + Mg शुष्क ईथर → R-MgX

जहां R – एल्किल समूह (CH3, C2H5, …..) तथा X – हैलोजन (Cl, Br, I, F) को व्यक्त करता है।

काइरलता

वे वस्तुएं जो अपने दर्पण प्रतिबिंब पर अध्यारोपित नहीं होती हैं। उन वस्तुओं को काइरल कहते हैं। तथा इस गुण को काइरलता कहते हैं।

एवं वे वस्तुएं जो अपने दर्पण प्रतिबिंब पर अध्यारोपित हो जाती हैं उन्हें अकाइरल कहते हैं।

हैलोएल्केन के उपयोग

हैलोएल्केन का प्रमुख उपयोग कार्बनिक संश्लेषण में किया जाता है।
एल्किल क्लोराइड, हैलोएल्केन का उपयोग निश्चेतक के रूप में किया जाता है।
एल्किल ब्रोमाइड, हैलोएल्केन का उपयोग औषधियां बनाने में किया जाता है।

हैलोएरीन

एरोमेटिक हाइड्रोकार्बनों के वह हैलोजन व्युत्पन्न जिनमें हैलोजन परमाणु एक एरोमेटिक रिंग के कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है। तो इन्हें हैलोएरीन कहते हैं। एवं इसे एरिल हैलाइड भी कहा जाता है।

जब एरोमेटिक रिंग से जुड़ी पार्श्व श्रंखला में एक, दो अथवा अधिक हैलोजन परमाणुओं की संख्या के आधार पर इन्हें मोनो, डाई अथवा ट्राई हैलोएरीन कहते हैं।

जहां X = हैलोजन (Cl, B, I, Br) को प्रदर्शित करता है।

हैलोएरीन बनाने की विधियां

बेंजीन से –

2. ऐमीन को 273K ताप पर नाइट्रस अम्ल (NaNO2 + HCl) के साथ क्रिया कराने पर डाईऐजोनियम लवण बनते हैं।

बेंजीन, डाईऐजोनियम क्लोराइड लवण को क्यूप्रस क्लोराइड के विलयन में मिलाने पर डाईऐजोनियम समूह–Cl प्रतिस्थापित हो जाता है।

4. फिनोल द्वारा भी हैलोएरीन का निर्माण किया जाता है।

हैलोएरीन के भौतिक गुण

हैलोएरीन के गलनांक और क्वथनांक समान एरिल समूह होने पर हैलोजन परमाणु के आकार में वृद्धि के साथ बढ़ते जाते हैं। पैरा–समावयवी का, ऑर्थो तथा मेटा समावयवी की तुलना में उच्च गलनांक होता है।
हैलोएरीन रंगहीन द्रव या क्रिस्टलीय ठोस होते हैं। क्लोरोबेंजीन एक रंगहीन द्रव है।
हैलोएरीन के घनत्व, हैलोजन परमाणु के आकार में वृद्धि के साथ ही बढ़ते जाते हैं। हैलोएरीन जल की तुलना में भारी होते हैं।
हैलोएरीन भी हैलोएल्केन की तरह ही जल में अविलेय हैं लेकिन यह कार्बनिक विलायकों में विलेय होते हैं।
हैलोएरीन का जल में अविलेयता का कारण यह है कि यह जल के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बंध नहीं बनाते हैं। और न ही उसमें पहले से उपस्थित हाइड्रोजन बंध को तोड़ पाते हैं।

हैलोएरीन के रासायनिक गुण

जहां R – एल्किल समूह तथा X – हैलोजन को व्यक्त करता है।

हैलोएरीन के उपयोग

हैलोएरीन (क्लोरोबेंजीन) का उपयोग फिनाल, ऐनिलीन के निर्माण में किया जाता है।
D.D.T. के औद्योगिक निर्माण में क्लोरोबेंजीन का उपयोग किया जाता है।
D.D.T. का उपयोग कीटनाशक के रूप में किया जाता है।

पालीहैलोजन यौगिक

वह कार्बनिक यौगिक जिनमें एक से अधिक हैलोजन परमाणु उपस्थित होते हैं। इन्हें पालीहैलोजन यौगिक कहते हैं। कुछ महत्वपूर्ण पालीहैलोजन यौगिकों का वर्णन नीचे दिया गया है उदाहरण –

मेथिलीन क्लोराइड
क्लोरोमैथेन
आयोडोफॉर्म
कार्बन टेट्राक्लोराइड
फ्रेऑन
डाईक्लोरो डाईफेनिल ट्राईक्लोरोएथेन (DDT)

मेथिलीन क्लोराइड :- इसको सामान्य नाम डाईक्लोरोमैथेन होता है। एवं अणुसूत्र CH2Cl2 है।
यह रंगहीन, मीठी गंद वाला वाष्पशील द्रव है। मेथिलीन क्लोराइड का क्वथनांक 40°C (या 313K) होता है। व्यवसायिक स्तर पर इसका निर्माण मेथेन के क्लोरोनीकरण द्वारा किया जाता है।

मेथिलीन क्लोराइड के उपयोग

मेथिलीन क्लोराइड का अत्यधिक उपयोग विलायक के रूप में किया जाता है।
पेंट हटाने में इसका प्रयोग किया जाता है।
औषधियों के निर्माण प्रक्रम में विलायक के रूप में

क्लोरोफॉर्म :- यह मेथेन का ट्राइक्लोरो व्युत्पन्न है। इसको अणुसूत्र CHCl3 होता है। साधारणतः इसे क्लोरोफॉर्म कहते हैं। इसका IUPAC नाम ट्राईक्लोरोमेथेन होता है।

क्लोरोफॉर्म बनाने की विधि :- क्लोरोफॉर्म को निम्न विधियों द्वारा बनाया जाता है।

क्लोरोफॉर्म का निर्माण सूर्य के प्रकाश की उपस्थिति में मेथेन के क्लोरोनीकरण करने पर किया जाता है।

2. प्रयोगशाला में क्लोरोफॉर्म का निर्माण एथिल एल्कोहॉल एथेनॉलको विरंजक चूर्ण (ब्लीचिंग पाउडर) के साथ गर्म करके किया जाता है। यह प्रक्रिया निम्न पदों में संपन्न होती है।

क्लोरोफॉर्म के भौतिक गुण

क्लोरोफॉर्म रंगहीन, मीठी गंध वाला भारी द्रव है।
यह जल में अविलेय है परंतु ईथर और एल्कोहोल में विलेय है। यह अधिकांश कार्बनिक विलायक में विलय है।
क्लोरोफॉर्म को सूंघने पर बेहोशी आ जाती है।
इसका क्वथनांक 61°C (334K) होता है तथा हिमांक 210K है।

क्लोरोफॉर्म के रासायनिक गुण

क्लोरोफॉर्म, Zn तथा ‌HCl के साथ क्रिया करके मेथिलीन क्लोराइड में अपचयित हो जाता है।

CHCl3 + 2H Zn+HCl → CH2Cl2 + HCl

क्लोरोफॉर्म की सूर्य के प्रकाश की उपस्थिति में क्लोरीन से क्रिया करके कार्बन टेट्राक्लोराइड प्राप्त होता है।

CHCl3 + Cl2 सूर्य का प्रकाश → CCl4 + HCl

क्लोरोफॉर्म को सिल्वर चूर्ण के साथ गर्म करने पर एसिटिलीन गैस प्राप्त होती है।

2CHCl3 + 6Ag ∆ → C2H2 + 6AgCl

क्लोरोफॉर्म के उपयोग

क्लोरोफॉर्म का उपयोग वसा, एल्कोहोल, आयोडीन तथा अन्य पदार्थों के लिए विलायक के रूप में किया जाता है।
इसका उपयोग शल्य चिकित्सा में निश्चेतक के रूप में किया जाता था लेकिन यह अधिक मात्रा में घातक है। इसलिए इसके स्थान पर अन्य सुरक्षित निश्चेतकों का उपयोग किया जाता है।
इसका उपयोग प्रयोगशाला में अभिकर्मक के रूप में भी किया जाता है।
औषधियों में भी इसका उपयोग किया जाता है।

आयोडोफॉर्म :- आयोडोफॉर्म का रासायनिक नाम ट्राईआयोडोमेथेन होता है। यह मेथेन का ट्राई आयोडो उत्पन्न होता है। यह पीले रंग का क्रिस्टलीय ठोस पदार्थ है इसका प्रयोग औषधियों के निर्माण में किया जाता है।

आयोडोफॉर्म बनाने की विधि

एथिल ऐल्कोहॉल को कॉस्टिक क्षार (NaOH) की उपस्थिति में आयोडीन के साथ गर्म करने पर पीले रंग का एक पदार्थ बनता है। जिसे आयोडोफॉर्म कहते हैं। तथा इस अभिक्रिया को आयोडोफॉर्म अभिक्रिया कहते हैं।

ऐल्कोहॉल के अतिरिक्त एसीटोन, ऐसीटेल्डिहाइड, फेनिल ऐल्कोहॉल आदि यौगिकों द्वारा भी आयोडोफॉर्म प्राप्त किया जाता है।

आयोडोफॉर्म के भौतिक गुण

आयोडोफॉर्म एक पीले रंग का क्रिस्टलीय ठोस पदार्थ है।
यह जल में अविलेय है परंतु एथिल ऐल्कोहाॅल तथा ईथर में विलेय है।
इसकी गंध विशिष्ट होती है।
इसका गलनांक 119°C (392K) होता है।

आयोडोफॉर्म के रासायनिक गुण

आयोडोफॉर्म को सिल्वर चूर्ण के साथ गर्म करने पर यह ऐसीटिलीन बनाता है। इस अभिक्रिया को विहैलोजनीकरण कहते हैं।

CHI3+6Ag + CHI3 → C2H2 + 6AgI

ऐसीटिलीन

आयोडोफॉर्म को लाल फास्फोरस तथा हाइड्रोजन आयोडाइड के साथ अपचयन करने पर मेथिलीन आयोडाइड प्राप्त होता है।

CHI3 + 2H P4+HI → CH2I2 + HI

आयोडोफॉर्म को एल्कोहॉलिक सिल्वर नाइट्रेट के साथ गर्म करते हैं तो पीले रंग का सिल्वर आयोडाइड का अवक्षेप प्राप्त होता है।

आयोडोफॉर्म के उपयोग

आयोडोफॉर्म का उपयोग पूर्तिरोधी (एंटिसेप्टिक) के रूप में किया जाता है।
इसका उपयोग कुछ औषधियों के निर्माण में भी किया जाता है।
चूंकि इसकी गंध तीक्ष्ण होती है। जिस कारण इसके स्थान पर आयोडीन युक्त अन्य औषधियों का प्रयोग किया जाता है।

कार्बन टेट्राक्लोराइड :- कार्बन टेट्राक्लोराइड का अणुसूत्र CCl4 होता है। यह मेथेन का टेट्राक्लोरो व्युत्पन्न है। इसका IUPAC नाम टेट्राक्लोरोमेथेन होता है।

चूंकि इसका उपयोग आग बुझाने में भी किया जाता है इसलिए इसे पायरीन भी कहते हैं। या कार्बन टेट्राक्लोराइड का अन्य नाम पायरीन भी है।

कार्बन टेट्राक्लोराइड बनाने की विधि

कार्बन टेट्राक्लोराइड को सूर्य के प्रकाश की उपस्थिति में मेथेन के क्लोरोनीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है।

कार्बन डाईसल्फाइड की एल्युमीनियम क्लोराइड‌ AlCl3 उत्प्रेरक की उपस्थिति में क्लोरीन के साथ क्रिया करने पर कार्बन टेट्राक्लोराइड प्राप्त होता है तथा CCl4 को मिश्रण से प्रभाजी आसवन द्वारा अलग कर लेते हैं।

CS2 + 3Cl2 AlCl3 → CCl4 + S2Cl2

कार्बन टेट्राक्लोराइड के भौतिक गुण

कार्बन टेट्राक्लोराइड रंगहीन, भारी द्रव होता है।
यह जल में अविलेय है परंतु कार्बनिक विलायकों में विलेय है।
यह अज्वलनशील तथा जहरीला यौगिक है।
इसका क्वथनांक 77°C (350K) होता है।
इसको सूंघने पर मनुष्य को बेहोशी आ जाती है।

कार्बन टेट्राक्लोराइड के रासायनिक गुण

जब कार्बन टेट्राक्लोराइड की वाष्प को जलवाष्प से क्रिया कराते हैं तो यह अत्यंत विषैली गैस फॉस्जीन का निर्माण करती है।

CCl4 + H2O उच्च वाष्प→ COCl2 + 2HCl

CCl4 को हाइड्रोजन फ्लोराइड के साथ एंटीमनी पेंटाक्लोराइड (SbCl5) उत्प्रेरक की उपस्थिति में गर्म करने पर फ्रेऑन गैस प्राप्त होती है।

CCl4 + 2HF SbCl5 → CCl2F2 + 2HCI

निर्जल AlCl3 की उपस्थिति में कार्बन टेट्राक्लोराइड की बेंजीन के साथ क्रिया कराने पर ट्राई फेनिल मैथिलक्लोराइड बनता है।

3C6H6 + CCl4 + 2HF निर्जल AlCl3→ C6H53CCl + 3HCl

कार्बन टेट्राक्लोराइड के उपयोग

चूंकि कार्बन टेट्राक्लोराइड अज्वलनशील होती है अतः इसलिए इसका उपयोग आग बुझाने में किया जाता है जिस कारण इससे पायरीन भी कहते हैं।
इसका उपयोग वसा, मोम, रेजिन तथा तेल के लिए विलायक के रुप में किया जाता है।
यह घरों से धब्बे हटाने में प्रयोग किया जाता है।
इसका उपयोग औषध उत्पादन में भी किया जाता है।
फ्रेऑन के निर्माण में यह प्रयोग किया जाता है।

फ्रेऑन :- मेथेन व एथेन के क्लोरोफ्लोरो व्युत्पन्न को फ्रेऑन कहते हैं। फ्रेऑन एक निष्क्रिय अज्वलनशील तथा सरलता से द्रवित होने वाली गैस है।

फ्रेऑन 12 उद्योगों में सर्वाधिक प्रयोग होने वाले सामान्य फ्रेऑनों में से एक है।

CFCl3 – ट्राईक्लोरोफ्लोरो मेथेन (फ्रेऑन–11)
CF2Cl2 – डाईक्लोरोडाईफ्लोरो मेथेन (फ्रेऑन–12)
C2F2Cl4 – टेट्राक्लोरोडाईफ्लोरो मेथेन (फ्रेऑन–112)

फ्रेऑन के उपयोग

फ्रेऑन का उपयोग रेफ्रिजरेटर तथा वातानुकूलक (A.C.) में एक प्रशीतक के रूप में होता है।
एरोसोल तथा प्रणोदक में इसका प्रयोग किया जाता है।
विलायक के रूप में भी इसका उपयोग किया जाता है। आजकल इसका उपयोग कम किया जाने लगा है क्योंकि यह ओजोन परत को क्षय करती है।

डाईक्लोरो डाईफेनिल ट्राईक्लोरोएथेन (DDT) :- डाईक्लोरो डाईफेनिल ट्राईक्लोरोएथेन का संक्षिप्त नाम DDT है। यह सफेद रंग का गंधहीन, स्वादहीन क्रिस्टलीय ठोस होता है। यह जल में अविलेय चूर्ण होता है। जबकि कार्बनिक विलायकों में विलेय होता है। इसका गलनांक 110°C होता है इसका संरचना सूत्र निम्न होता है।

DDT के उपयोग

DDT का उपयोग शक्तिशाली कीटनाशक के रूप में किया जाता है।
कृषि में इसका उपयोग मच्छर व अन्य कीटों को मारने में किया जाता है।

कुछ महत्वपूर्ण बिंदु

हैलोएल्केन में हैलोजन प्राथमिक कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है तो उसे प्राथमिक एल्किल हैलाइड अथवा 1° एल्किल हैलाइड कहते हैं।
DDT का पूरा नाम डाईक्लोरोडाईफेनिल ट्राईक्लोरोएथेन होता है।
फ्रेऑन का उपयोग रेफ्रिजरेटर, वातानुकूलन में प्रशीतक के रूप में किया जाता है।
कार्बन टेट्राक्लोराइड का उपयोग आयोडाइड तथा ब्रोमाइड के क्लोरीन जल परीक्षण में विलायक के रुप में किया जाता है।
हैलोएल्केन जल में लगभग अविलेय है क्योंकि यह जल के अणुओं के साथ हाइड्रोजन बंध नहीं बनाते हैं और न ही जल के अणुओं में विद्यमान हाइड्रोजन बंध पर तोड़ पाते हैं।
क्लोरोफॉर्म रंगहीन, भारी द्रव है इसका क्वथनांक 61°C होता है।

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